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ブロード・ストリートの突き当たりにあるオールド・エクスチェンジ・アンド・プロボスト・ダンジョンは、1767年から1771年にかけて税関兼取引所として建てられました。ここでサウスカロライナ州の大陸会議代表が選ばれ、1791年にはジョージ・ワシントンが歓迎を受けました。独立戦争中にはイギリス軍が地下室に捕虜を収容していました。ツアーでは大広間と地下牢を見学します。

ザ・バッテリーは、アシュリー川とクーパー川が合流してチャールストン港となるチャールストン半島の南端に沿った防波堤と遊歩道です。沿岸砲台にちなんで名付けられ、イースト・バッテリー・ストリートには19世紀の邸宅が立ち並び、オークの木や大砲、記念碑のある公園ホワイト・ポイント・ガーデンに接しています。サムター要塞の方角を望むことができます。

グリフィン科学産業博物館は、2024年までは科学産業博物館と呼ばれ、ジャクソン公園にある1893年のシカゴ万国博覧会の芸術宮殿の建物を使っています。1933年に開館し、ドイツの潜水艦U-505、パイオニア・ゼファー号の列車、炭鉱の再現、アポロ8号の司令船、大きな鉄道模型を展示しています。

サバンナから東へ約25キロ、タイビー島へ向かう途中のコックスパー島にあるフォート・プラスキ国定記念物は、1847年に完成したれんが造りの要塞を保存しています。1862年4月、北軍のライフル砲がわずか2日で城壁を破り、石造りの要塞が時代遅れであることを示しました。その後は南軍の捕虜を収容しました。堀、砲郭、城壁を歩いて見学できます。

ロビー邸は、フランク・ロイド・ライトの設計により実業家フレデリック・C・ロビーのために1910年に完成したプレーリー様式の住宅で、ハイドパークのシカゴ大学のキャンパス内にあります。長いれんがの壁、帯状に連なるアートガラスの窓、張り出した屋根が水平線を強調しています。ユネスコ世界遺産の構成資産の一つで、ガイドツアーで内部を見学できます。

ネイビー・ピアは、ミシガン湖に約1キロ突き出た桟橋で、1916年にシカゴ市営桟橋として開業し、1927年に第一次世界大戦の海軍退役軍人を称えて改名されました。ショップ、レストラン、劇場、子ども博物館、遊覧船の乗り場があります。2016年に開業したセンテニアル・ホイールは、密閉式のゴンドラで高さ約60メートルまで上がります。

ミュージアム・キャンパスにあるアドラー・プラネタリウムは、実業家マックス・アドラーが創設し、1930年にアメリカ初のプラネタリウムとして開館しました。アーネスト・グランズフェルド・ジュニア設計の十二角形のアール・デコ建築には、星空の上映を行うドームシアターと、天文学、宇宙飛行、歴史的な科学機器に関する展示があります。

シカゴ子ども博物館は、小さな子ども向けの体験型博物館で、1982年に設立され、1995年からネイビー・ピアにあります。3フロアの展示では、恐竜の骨の発掘、工作ラボでの道具を使ったものづくり、水遊び、ロープでできたスクーナー船での木登りができます。子どもには常に大人の付き添いが必要です。

シェッド水族館は、ミシガン湖畔のミュージアム・キャンパスにある水族館で、小売業者ジョン・G・シェッドの寄付により1930年に開館しました。ボザール様式の建物には世界中の魚類、爬虫類、両生類の展示室があり、1991年に増設されたアボット・オセアナリウムではシロイルカ、イルカ、ラッコを飼育しています。

ソルジャー・フィールドは、シカゴの湖畔にあるスタジアムで、1924年に開場し、軍隊の男女に捧げられています。ドーリア式の列柱が、2002〜2003年に建て替えられたすり鉢状の観客席を囲んでいます。シカゴ・ベアーズとシカゴ・ファイアーFCの本拠地で、コンサートも開催され、ロッカールーム、フィールド、列柱を巡るガイドツアーがあります。

フィールド自然史博物館は1893年のシカゴ万国博覧会から生まれ、1921年にミシガン湖畔のミュージアム・キャンパスにある新古典様式の大理石の建物に移転しました。展示室では恐竜、古代エジプト、宝石、世界の文化を扱っています。これまでに発見された中で最も完全なティラノサウルス・レックスの骨格の一つ「スー」が展示されています。

バッキンガム噴水はグラント公園の中心にあり、ケイト・バッキンガムが兄クラレンスを偲んで寄贈し、1927年に献呈されました。エドワード・H・ベネットがジョージア産のピンク色の大理石で設計し、フランスの彫刻家マルセル・ロワイヨーによるブロンズのタツノオトシゴが飾られています。シーズン中は噴水ショーが行われ、中央の噴水は46メートルの高さまで上がります。

シカゴ・リバーウォークは、シカゴ川本流の南岸に沿って約2キロ続く遊歩道で、レイク・ストリートからミシガン湖まで延びています。2001年から段階的に整備され、ダウンタウンの橋の下をくぐりながら、テラス、ベトナム戦争退役軍人記念広場、カフェ、船着き場、カヤックのレンタルが並びます。

ミレニアム・パークは、ループ地区のグラント公園の北西の一角にある公園で、2004年にかつての鉄道操車場と立体駐車場の上に開園しました。フランク・ゲーリー設計の野外コンサートステージ「ジェイ・プリツカー・パビリオン」、BPブリッジ、ルーリー・ガーデン、クラウン・ファウンテン、アニッシュ・カプーアの彫刻『クラウド・ゲート』があります。

シカゴ美術館はグラント公園にある美術館で、1879年に設立されました。2頭のブロンズのライオンが守るボザール様式の建物は1893年にミシガン・アベニューに開館し、2009年にはレンゾ・ピアノ設計のモダン・ウィングが加わりました。5,000年にわたる所蔵品には、スーラの『グランド・ジャット島の日曜日の午後』、ウッドの『アメリカン・ゴシック』、ホッパーの『ナイトホークス』があります。

シカゴ文化センターは、ミシガン・アベニューにある1897年建築の新古典様式の建物で、市初の中央図書館と南北戦争の記念ホールとして建てられました。1978年から市が芸術センターとして運営し、展覧会、コンサート、講演会が行われています。ティファニーのガラスドームがあるプレストン・ブラッドリー・ホールや、G.A.R.ホールと円形広間を見学できます。

シカゴ・ウォーター・タワーは、ミシガン・アベニューに立つ高さ56メートルの黄色い石灰岩の城郭風の塔で、ウィリアム・W・ボイントンの設計により、市の水道施設の配水管を収めるため1869年に建てられました。1871年のシカゴ大火で焼失地域に残った数少ない建物の一つです。旧ポンプ場の向かいの小さなジェーン・M・バーン広場に立っています。

リグレー・ビルは、ミシガン・アベニュー橋の北端に1920年から1924年にかけて建てられたオフィス超高層ビルで、チューインガム会社リグレーの本社として建設されました。2棟の塔は白い釉薬のテラコッタで覆われ、高い方の南塔の四面には時計があります。橋やリバーウォークから外観を眺められ、塔の間の広場にも入れます。

中世拷問博物館は、ループ地区のステート・ストリートにある私設博物館で、1872年建築のペイジ・ブラザーズ・ビルに入っています。約6,000平方フィートの薄暗い部屋で、中世から近世のヨーロッパの拷問具や刑具100点以上を展示しており、体験型の展示でその使い方を解説しています。

ステート・ストリートにあるシカゴ・シアターは、建築家ラップ・アンド・ラップがフランス・バロック様式で設計し、1921年にバラバン・アンド・カッツの映画館として開館しました。縦長の「CHICAGO」の看板はループ地区の目印です。現在はコンサートやコメディが行われています。ガイドツアーでは豪華なロビー、客席、舞台の上、出演者たちが壁にサインを残した舞台裏を巡ります。