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ザ・ブレーカーズは、リチャード・モリス・ハントがコーネリアス・ヴァンダービルト2世のために設計した夏の邸宅で、1893年から1895年にかけて大西洋岸を見下ろす地にイタリア・ルネサンスのパラッツォ様式で建てられました。2層吹き抜けのグレート・ホールを含む70の部屋が、ニューポート郡保存協会によって当時の家具とともに公開されています。

フランクリン・パーク動物園は、ボストンの公園群「エメラルド・ネックレス」の一部であるフランクリン公園の北東の一角にある29ヘクタールの動物園で、1912年に開園し、現在はズー・ニューイングランドが運営しています。ニシローランドゴリラがいる屋内の熱帯林、シマウマやキリンのいるセレンゲティ・クロッシング、バーズ・ワールド、子ども牧場などのエリアがあります。

フェンウェイにあるイザベラ・スチュワート・ガードナー美術館は、収集家イザベラ・スチュワート・ガードナーが1903年にヴェネツィアのパラッツォを模した建物に開いた美術館です。植物で彩られた中庭を囲む展示室には、ティツィアーノ、レンブラント、サージェントの作品を含むヨーロッパ、アジア、アメリカの美術品が並びます。空の額縁は、1990年に13点の作品が盗まれた事件を今に伝えています。

ボストン美術館はフェンウェイ地区にある美術館で、1870年にコプリー・スクエアで設立され、1909年からハンティントン・アベニューに立つガイ・ローウェル設計の花崗岩の建物に収められています。45万点を超える所蔵品は、古代エジプトや日本の美術から、ヨーロッパ絵画、アメリカ美術館棟のアメリカ美術まで多岐にわたります。

フェンウェイ・パークは、ボストンのケンモア・スクエア近くにある野球場で、1912年の開場以来ボストン・レッドソックスの本拠地となっており、現在も使われているメジャーリーグ最古の球場です。左翼の高い壁は「グリーン・モンスター」として知られています。シーズン中の試合観戦のほか、スタンドとフィールドを巡る毎時のガイドツアーが一年中行われています。

シャーリー・ユースティス・ハウスは、ボストンのロクスベリーにあるジョージアン様式の邸宅で、マサチューセッツ王領総督ウィリアム・シャーリーの別邸として1747年から1751年にかけて建てられ、後に州知事ウィリアム・ユースティスが住みました。1980年代に修復された国定歴史建造物で、ガイドツアーでは馬車小屋や復元された庭園と果樹園とともに見学できます。

ハーバード自然史博物館は、チャールズ川を挟んでボストンの対岸にあるケンブリッジの、オックスフォード・ストリートに建つハーバード大学博物館の建物内にあります。ハーバードの3つの研究博物館の一般向けの窓口として1998年に開館し、レオポルトとルドルフのブラシュカ父子による植物のガラス模型約4,300点「ガラスの花」のほか、化石、動物、鉱物、隕石を展示しています。

コプリー・スクエアに面したボストン公共図書館のマッキム・ビルは、マッキム・ミード・アンド・ホワイトの設計で1895年に図書館の中央館として開館しました。花崗岩のパラッツォはアーケードに囲まれた中庭を取り囲み、樽型ヴォールトの閲覧室ベイツ・ホールや、ピュヴィス・ド・シャヴァンヌ、エドウィン・オースティン・アビー、ジョン・シンガー・サージェントによる壁画があります。

トリニティ教会は、コプリー・スクエアにある聖公会の教会で、ヘンリー・ホブソン・リチャードソンの設計により1872年から1877年にかけて建てられました。どっしりとした中央塔と半円アーチは、リチャードソン・ロマネスクという様式名の由来となりました。内部はジョン・ラ・ファージの壁画で覆われ、ラ・ファージ、そしてエドワード・バーン＝ジョーンズとウィリアム・モリスによるステンドグラスがあります。

ジョン・F・ケネディ大統領図書館・博物館は、ボストン港に面したドーチェスターのコロンビア・ポイントに立っています。I・M・ペイの設計で1979年に開館した第35代大統領の大統領図書館で、国立公文書館が運営しています。展示ではケネディの選挙戦、大統領時代、家族を紹介し、ガラス張りのパビリオンからは港を一望できます。

ボストン・パブリック・ガーデンは、ボストン・コモンの隣にある公園で、アメリカ初の公共植物園として1837年から整備されました。小さな吊り橋が架かる池の周りでは、花壇や彫像、古木の間を小道が巡ります。池では、ペジェット家が1世紀以上にわたり足こぎ式のスワンボートを運航しています。

ボストン・コモンは、ボストンのダウンタウンにある20ヘクタールの公園で、1634年に設けられたアメリカ最古の市立公園です。かつては牛の放牧や民兵の訓練に使われていましたが、現在は芝生、球技場、冬にスケートができるフロッグ・ポンド、セントラル墓地、フリーダム・トレイルの起点となる市のビジターセンターがあります。

フリーダム・トレイルは、ボストン中心部を通る全長4キロの散策路で、歩道に埋め込まれた赤れんがのラインが目印です。アメリカ独立革命と建国初期の歴史にまつわる16か所を結んでいます。ジャーナリストのウィリアム・スコフィールドの発案で1951年に設けられ、ボストン・コモンから旧州議事堂やポール・リビアの家を経て、チャールズタウンのバンカーヒル記念塔まで続きます。

マサチューセッツ州議会議事堂は州議会と知事室が置かれる建物で、チャールズ・ブルフィンチの設計によりビーコン・ヒルに建てられ、1798年に完成しました。1802年にポール・リビアが銅板で覆ったドームは、現在は金箔で覆われています。案内係のツアーで大理石のホールや議場を見学でき、正面はボストン・コモンに面しています。

ボストン科学博物館は、ボストンとケンブリッジの間のチャールズ川ダムの上に建つ科学博物館で、1951年からサイエンス・パークにあります。1830年に設立されたボストン自然史協会から発展しました。館内には数百もの体験型展示があり、チャールズ・ヘイデン・プラネタリウム、ミュガー・オムニ・シアター、大型のヴァン・デ・グラフ起電機があるシアターを備えています。

オールド・サウス集会所は、ワシントン・ストリートにある1729年建築のれんが造りのピューリタンの集会所です。1773年12月16日、ボストン茶会事件の前に約5,000人がここに集まりました。1870年代にアメリカで最初期の保存運動によって取り壊しを免れ、現在はフリーダム・トレイル沿いの、レボリューショナリー・スペーシズが運営する博物館兼集会場となっています。

ボストン茶会事件船博物館は、フォート・ポイント海峡に架かるコングレス・ストリート橋の上にある博物館で、1773年12月16日に入植者たちが東インド会社の茶をボストン港に投げ捨てた抗議事件を扱っています。ガイド付きの見学では集会所を経て、復元船ビーバー号とエレノア号に乗船します。あの夜の茶箱「ロビンソン・ティー・チェスト」も展示されています。

旧州議事堂は、ステート・ストリートにある1713年建築のれんが造りの建物で、ボストンに現存する最古の公共建築であり、植民地政府が置かれていました。1770年にはその前でボストン虐殺事件が起こり、1776年にはバルコニーから独立宣言が読み上げられました。現在はフリーダム・トレイル沿いの、レボリューショナリー・スペーシズが運営する歴史博物館です。

ファニエル・ホールは、ボストンのダウンタウンにある赤れんがの市場兼集会所で、1742年に開館し、1806年にチャールズ・ブルフィンチが増築しました。アメリカ独立革命前にここで行われた演説や抗議から「自由のゆりかご」と呼ばれています。1階には店舗と国立公園局のビジターセンターがあり、上階のグレート・ホールではレンジャーが解説を行います。

クインシー・マーケットは、ボストンのダウンタウンのファニエル・ホールの隣にある花崗岩の市場の建物で、アレクサンダー・パリスの設計により1826年に開業しました。中央にはドームを頂く円形の広間があり、両端に柱廊玄関があります。1970年代にファニエル・ホール・マーケットプレイスの一部として修復され、細長い中央ホールには飲食の屋台が並び、両側には店舗が入るノース・マーケットとサウス・マーケットの建物があります。