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旧交易所与宪兵地牢位于布罗德街尽头，1767年至1771年间作为海关和交易所建造。南卡罗来纳出席大陆会议的代表在这里选出，1791年乔治·华盛顿在此受到接待，独立战争期间英军将囚犯关押在其地下室。导览可参观大厅和地牢。

炮台是查尔斯顿半岛南端的海堤和滨海步道，阿什利河与库珀河在此交汇形成查尔斯顿港。它因一座海岸炮台而得名，东炮台街上排列着19世纪的豪宅，旁边是白角花园——一座有橡树、大炮和纪念碑的公园，可眺望萨姆特堡方向。

格里芬科学与工业博物馆在2024年以前名为科学与工业博物馆，位于杰克逊公园内1893年世界哥伦布博览会的美术宫中。博物馆1933年开放，展出德国潜艇U-505、先锋西风号列车、一座复制煤矿、阿波罗8号指令舱和一座大型铁路模型。

普拉斯基堡国家纪念地位于萨凡纳以东约25公里、通往泰碧岛方向的科克斯珀岛上，保存着一座1847年落成的砖砌堡垒。1862年4月，联邦军的线膛炮在两天内轰破其城墙，证明砖石堡垒已经过时；后来这里关押过南部邦联战俘。游客可沿护城河、炮台掩体和城墙参观。

罗比住宅是弗兰克·劳埃德·赖特设计的草原风格住宅，1910年为制造商弗雷德里克·C·罗比建成，位于海德公园的芝加哥大学校园内。其狭长的砖墙、成排的艺术玻璃窗和悬挑屋顶强调水平线条。它是一处联合国教科文组织世界遗产的组成部分，可随导览参观内部。

海军码头是密歇根湖上一座长约一公里的码头，1916年作为芝加哥市政码头启用，1927年为纪念一战海军老兵而更名。码头上有商店、餐厅、一座剧院、一座儿童博物馆和游船码头。2016年启用的百年摩天轮配有封闭式吊舱，高近60米。

阿德勒天文馆位于博物馆园区，1930年开放，由商人马克斯·阿德勒创办，是美国第一座天文馆。小欧内斯特·格伦斯菲尔德设计的十二边形装饰艺术风格建筑内有放映星空节目的球幕影院，以及关于天文学、航天和历史科学仪器的展览。

芝加哥儿童博物馆是一座面向幼儿的动手体验博物馆，1982年创立，1995年起设在海军码头。三层展区让孩子们挖掘恐龙骨骼、在创客实验室里用工具搭建、玩水和攀爬一艘绳索纵帆船，孩子须始终由成人陪同。

谢德水族馆位于密歇根湖畔的博物馆园区，1930年在零售商约翰·G·谢德的捐赠下开馆。其博雅艺术风格建筑内的展厅展示来自世界各地的鱼类、爬行动物和两栖动物，1991年增建的雅培海洋馆中饲养着白鲸、海豚和海獭。

士兵球场是芝加哥湖滨的一座体育场，1924年启用，献给武装部队的男女官兵。其多立克柱廊如今环绕着2002至2003年重建的看台。这里是芝加哥熊队和芝加哥火焰足球俱乐部的主场，也举办演唱会，并提供参观更衣室、球场和柱廊的导览。

菲尔德自然历史博物馆源自1893年的世界哥伦布博览会，1921年迁入密歇根湖畔芝加哥博物馆园区内的新古典主义大理石建筑。展厅涵盖恐龙、古埃及、宝石和世界各地文化。馆内展出的“苏”是迄今发现的最完整的霸王龙骨架之一。

白金汉喷泉位于格兰特公园中央，1927年落成，是凯特·白金汉为纪念其兄弟克拉伦斯而捐赠的。喷泉由爱德华·H·贝内特用佐治亚粉色大理石设计，配有法国雕塑家马塞尔·卢瓦约创作的青铜海马，开放季节有喷水表演，届时中央水柱高达46米。

芝加哥河滨步道是芝加哥河主干南岸一条长约2公里的公共步道，从莱克街延伸到密歇根湖。步道自2001年起分期建成，从市中心各座桥下穿过，沿途有露台、越战老兵纪念广场、咖啡馆、游船码头和皮划艇租赁。

千禧公园位于卢普区、格兰特公园的西北角，2004年在原铁路调车场和停车库之上建成开放。园内有弗兰克·盖里设计的露天音乐舞台杰伊·普利兹克音乐厅、BP桥、卢里花园、皇冠喷泉，以及安尼施·卡普尔的雕塑《云门》。

芝加哥艺术博物馆位于格兰特公园，创立于1879年；其由两尊青铜狮子守护的博雅艺术风格建筑于1893年在密歇根大道启用。2009年增建了伦佐·皮亚诺设计的现代馆。馆藏跨越五千年，包括修拉的《大碗岛的星期天下午》、伍德的《美国哥特式》和霍珀的《夜游者》。

芝加哥文化中心是密歇根大道上一座建于1897年的新古典主义建筑，最初作为城市第一座中央图书馆和南北战争纪念堂而建。自1978年起由市政府作为艺术中心运营，举办展览、音乐会和讲座，游客可参观拥有蒂芙尼玻璃穹顶的普雷斯顿·布拉德利大厅，以及共和国大军纪念厅和圆形大厅。

芝加哥水塔是密歇根大道上一座高56米、用黄色石灰岩砌成的城堡式塔楼，由威廉·W·博因顿设计，1869年建成，内设城市供水系统的竖管。它是1871年芝加哥大火过火区域中少数幸存的建筑之一。水塔矗立在小巧的简·M·伯恩广场上，对面是旧抽水站。

箭牌大厦是密歇根大道桥北端的一座办公摩天楼，建于1920年至1924年，作为箭牌口香糖公司的总部。两座塔楼外覆白色釉面赤陶，较高的南塔四面各有一座时钟。游客可从桥上和河滨步道观赏其外观，也可进入两塔之间的开放广场。

中世纪酷刑博物馆是卢普区州街上的一座私人博物馆，设在1872年的佩奇兄弟大楼内。在约6000平方英尺、光线昏暗的展室中，展出100多件来自中世纪和近代早期欧洲的刑具和惩罚器械，并配有讲解其使用方法的互动展示。

芝加哥剧院位于州街，1921年作为巴拉班与卡茨公司的电影宫开业，由拉普兄弟建筑事务所以法国巴洛克风格设计；其竖立的CHICAGO招牌是卢普区的标志。如今这里举办音乐会和喜剧演出。导览带领游客穿过宏伟的大厅和观众厅，走上舞台并进入后台，演出者在那里的墙上留下了签名。