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Le Chicago Cultural Center est un édifice néoclassique de 1897 sur Michigan Avenue, construit comme première bibliothèque centrale de la ville et salle commémorative de la guerre de Sécession. Géré par la ville depuis 1978 comme centre culturel, il accueille expositions, concerts et conférences ; on y voit le Preston Bradley Hall et sa coupole en verre Tiffany, ainsi que le G.A.R. Hall and Rotunda.

Le Chicago Theatre, sur State Street, a ouvert en 1921 comme palais du cinéma pour Balaban and Katz, conçu par les architectes Rapp and Rapp dans le style baroque français ; son enseigne verticale CHICAGO marque le Loop. Il accueille aujourd'hui concerts et spectacles d'humour. Des visites guidées passent par le grand hall, la salle, la scène et les coulisses, où les artistes ont signé les murs.

Le Medieval Torture Museum est un musée privé de State Street, dans le Loop, installé dans le Page Brothers Building de 1872. Sur environ 560 mètres carrés de salles faiblement éclairées, il présente plus de 100 instruments de torture et de châtiment de l'Europe médiévale et moderne, avec des dispositifs interactifs qui expliquent leur usage.

L'Art Institute of Chicago est un musée d'art de Grant Park, fondé en 1879 ; son bâtiment Beaux-Arts, gardé par deux lions de bronze, a ouvert sur Michigan Avenue en 1893. L'aile moderne de Renzo Piano s'y est ajoutée en 2009. La collection couvre cinq millénaires, avec Un dimanche après-midi à l'Île de la Grande Jatte de Seurat, American Gothic de Wood et Nighthawks de Hopper.

Millennium Park est un parc du Loop, à l'angle nord-ouest de Grant Park, ouvert en 2004 au-dessus d'anciennes emprises ferroviaires et de parkings. Il réunit le Jay Pritzker Pavilion, une scène de concert en plein air conçue par Frank Gehry, le BP Bridge, le Lurie Garden, la Crown Fountain et la sculpture Cloud Gate d'Anish Kapoor.

La Willis Tower est un gratte-ciel de 110 étages dans le Loop de Chicago, achevé en 1973 sous le nom de Sears Tower sur des plans de Skidmore, Owings & Merrill. Son observatoire, Skydeck Chicago, se trouve au 103e étage, à environ 412 mètres de hauteur. Des cabines vitrées appelées The Ledge sortent de la façade et placent les visiteurs au-dessus de la rue.

Le Chicago Riverwalk est une promenade publique d'environ 2 km sur la rive sud du bras principal de la rivière Chicago, de Lake Street au lac Michigan. Aménagé par étapes depuis 2001, il passe sous les ponts du centre-ville et comprend des terrasses, une place commémorative des vétérans du Viêt Nam, des cafés, des embarcadères et une location de kayaks.

Le Wrigley Building est un gratte-ciel de bureaux construit de 1920 à 1924 à l'extrémité nord du pont de Michigan Avenue, pour le siège du fabricant de chewing-gum Wrigley. Ses deux tours sont revêtues de terre cuite émaillée blanche, et la tour sud, plus haute, porte une horloge sur chaque face. Les visiteurs en voient l'extérieur depuis le pont et le Riverwalk, ainsi que la place ouverte entre les tours.

La Buckingham Fountain se dresse au centre de Grant Park ; inaugurée en 1927, elle est un don de Kate Buckingham à la mémoire de son frère Clarence. Conçue par Edward H. Bennett en marbre rose de Géorgie, avec des chevaux marins en bronze du sculpteur français Marcel Loyau, elle offre en saison des jeux d'eau où un jet central monte à 46 m.

Le Chicago Water Tower est une tour crénelée de 56 m en calcaire jaune sur Michigan Avenue, conçue par William W. Boyington et bâtie en 1869 pour abriter une colonne d'eau du réseau municipal. C'est l'un des rares bâtiments de la zone sinistrée à avoir survécu au grand incendie de Chicago de 1871. Il se dresse sur la petite Jane M. Byrne Plaza, face à l'ancienne station de pompage.

Le Chicago Children's Museum est un musée interactif pour les jeunes enfants, fondé en 1982 et installé sur la Jetée Navy depuis 1995. Sur trois étages, les enfants fouillent à la recherche d'os de dinosaures, bricolent avec de vrais outils dans un atelier, jouent avec l'eau et grimpent dans une goélette de cordes, toujours accompagnés d'un adulte.

L'Aquarium John G. Shedd se trouve sur le Museum Campus au bord du lac Michigan ; il a ouvert en 1930 grâce à un don du commerçant John G. Shedd. Son bâtiment Beaux-Arts abrite des galeries de poissons, de reptiles et d'amphibiens du monde entier, et l'Abbott Oceanarium, ajouté en 1991, accueille des bélugas, des dauphins et des loutres de mer.

Le Musée Field est issu de l'Exposition universelle de Chicago de 1893 et s'est installé en 1921 dans son bâtiment néoclassique en marbre du Museum Campus, au bord du lac Michigan. Ses salles traitent des dinosaures, de l'Égypte ancienne, des pierres précieuses et des cultures du monde. On y voit SUE, l'un des squelettes de Tyrannosaurus rex les plus complets jamais découverts.

Soldier Field est un stade situé au bord du lac à Chicago, ouvert en 1924 et dédié aux hommes et aux femmes des forces armées. Ses colonnades doriques encadrent aujourd'hui une cuvette de tribunes reconstruite en 2002–2003. Il accueille les Chicago Bears et le Chicago Fire FC ainsi que des concerts, et propose des visites guidées des vestiaires, de la pelouse et des colonnades.

L'Adler Planetarium, sur le Museum Campus, a ouvert en 1930 comme premier planétarium des États-Unis, fondé par l'homme d'affaires Max Adler. Son bâtiment Art déco à douze côtés, d'Ernest Grunsfeld Jr., abrite des salles sous coupole pour des spectacles du ciel et des expositions sur l'astronomie, les vols spatiaux et les instruments scientifiques anciens.

La Jetée Navy s'avance sur environ un kilomètre dans le lac Michigan ; ouverte en 1916 sous le nom de Municipal Pier, elle a été rebaptisée en 1927 en l'honneur des vétérans de la Marine de la Première Guerre mondiale. Elle accueille boutiques, restaurants, un théâtre, un musée pour enfants et des départs de bateaux. La grande roue Centennial Wheel, ouverte en 2016, élève ses nacelles fermées à près de 60 mètres.

Le Musée d'histoire de Chicago est le musée de la Chicago Historical Society, fondée en 1856, et se trouve depuis les années 1930 à Lincoln Park, à l'angle de Clark Street et de North Avenue. Ses expositions retracent l'histoire de la ville, du grand incendie de 1871 à ses quartiers et aux luttes pour les droits civiques, et présentent la Pioneer, première locomotive de Chicago.

Le United Center est une salle couverte du Near West Side de Chicago, ouverte en août 1994 pour remplacer le Chicago Stadium, situé de l'autre côté de Madison Street. Avec jusqu'à 23 500 places, il accueille les Chicago Bulls et les Chicago Blackhawks ainsi que des concerts et d'autres événements ; son atrium, ajouté en 2017, abrite des statues de Michael Jordan et de joueurs des Blackhawks.

Le Zoo de Lincoln Park, fondé en 1868, se trouve dans Lincoln Park, au bord du lac, à environ 4 km au nord du Loop ; c'est l'un des plus anciens zoos d'Amérique du Nord. Sur quelque 14 hectares, il présente des animaux d'environ 200 espèces, dont des gorilles, des lions, des ours polaires et des manchots, ainsi que la Farm-in-the-Zoo.

Le Garfield Park Conservatory est une grande serre publique du Garfield Park, dans l'ouest de Chicago, construite en 1906-1907 sur les plans de l'architecte paysagiste Jens Jensen ; son toit de verre évoque une meule de foin. Ses salles présentent des plantes du monde entier sous forme de paysages naturels, dont la Palm Room, la Fern Room et un jardin pour enfants.