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Le Chicago Cultural Center est un édifice néoclassique de 1897 sur Michigan Avenue, construit comme première bibliothèque centrale de la ville et salle commémorative de la guerre de Sécession. Géré par la ville depuis 1978 comme centre culturel, il accueille expositions, concerts et conférences ; on y voit le Preston Bradley Hall et sa coupole en verre Tiffany, ainsi que le G.A.R. Hall and Rotunda.

Millennium Park est un parc du Loop, à l'angle nord-ouest de Grant Park, ouvert en 2004 au-dessus d'anciennes emprises ferroviaires et de parkings. Il réunit le Jay Pritzker Pavilion, une scène de concert en plein air conçue par Frank Gehry, le BP Bridge, le Lurie Garden, la Crown Fountain et la sculpture Cloud Gate d'Anish Kapoor.

Le Chicago Riverwalk est une promenade publique d'environ 2 km sur la rive sud du bras principal de la rivière Chicago, de Lake Street au lac Michigan. Aménagé par étapes depuis 2001, il passe sous les ponts du centre-ville et comprend des terrasses, une place commémorative des vétérans du Viêt Nam, des cafés, des embarcadères et une location de kayaks.

La Buckingham Fountain se dresse au centre de Grant Park ; inaugurée en 1927, elle est un don de Kate Buckingham à la mémoire de son frère Clarence. Conçue par Edward H. Bennett en marbre rose de Géorgie, avec des chevaux marins en bronze du sculpteur français Marcel Loyau, elle offre en saison des jeux d'eau où un jet central monte à 46 m.

Le Chicago Water Tower est une tour crénelée de 56 m en calcaire jaune sur Michigan Avenue, conçue par William W. Boyington et bâtie en 1869 pour abriter une colonne d'eau du réseau municipal. C'est l'un des rares bâtiments de la zone sinistrée à avoir survécu au grand incendie de Chicago de 1871. Il se dresse sur la petite Jane M. Byrne Plaza, face à l'ancienne station de pompage.

La Jetée Navy s'avance sur environ un kilomètre dans le lac Michigan ; ouverte en 1916 sous le nom de Municipal Pier, elle a été rebaptisée en 1927 en l'honneur des vétérans de la Marine de la Première Guerre mondiale. Elle accueille boutiques, restaurants, un théâtre, un musée pour enfants et des départs de bateaux. La grande roue Centennial Wheel, ouverte en 2016, élève ses nacelles fermées à près de 60 mètres.

Le Zoo de Lincoln Park, fondé en 1868, se trouve dans Lincoln Park, au bord du lac, à environ 4 km au nord du Loop ; c'est l'un des plus anciens zoos d'Amérique du Nord. Sur quelque 14 hectares, il présente des animaux d'environ 200 espèces, dont des gorilles, des lions, des ours polaires et des manchots, ainsi que la Farm-in-the-Zoo.