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Le Chicago Cultural Center est un édifice néoclassique de 1897 sur Michigan Avenue, construit comme première bibliothèque centrale de la ville et salle commémorative de la guerre de Sécession. Géré par la ville depuis 1978 comme centre culturel, il accueille expositions, concerts et conférences ; on y voit le Preston Bradley Hall et sa coupole en verre Tiffany, ainsi que le G.A.R. Hall and Rotunda.

Le Chicago Theatre, sur State Street, a ouvert en 1921 comme palais du cinéma pour Balaban and Katz, conçu par les architectes Rapp and Rapp dans le style baroque français ; son enseigne verticale CHICAGO marque le Loop. Il accueille aujourd'hui concerts et spectacles d'humour. Des visites guidées passent par le grand hall, la salle, la scène et les coulisses, où les artistes ont signé les murs.

Le Medieval Torture Museum est un musée privé de State Street, dans le Loop, installé dans le Page Brothers Building de 1872. Sur environ 560 mètres carrés de salles faiblement éclairées, il présente plus de 100 instruments de torture et de châtiment de l'Europe médiévale et moderne, avec des dispositifs interactifs qui expliquent leur usage.

L'Art Institute of Chicago est un musée d'art de Grant Park, fondé en 1879 ; son bâtiment Beaux-Arts, gardé par deux lions de bronze, a ouvert sur Michigan Avenue en 1893. L'aile moderne de Renzo Piano s'y est ajoutée en 2009. La collection couvre cinq millénaires, avec Un dimanche après-midi à l'Île de la Grande Jatte de Seurat, American Gothic de Wood et Nighthawks de Hopper.

Le Chicago Children's Museum est un musée interactif pour les jeunes enfants, fondé en 1982 et installé sur la Jetée Navy depuis 1995. Sur trois étages, les enfants fouillent à la recherche d'os de dinosaures, bricolent avec de vrais outils dans un atelier, jouent avec l'eau et grimpent dans une goélette de cordes, toujours accompagnés d'un adulte.

Le Musée Field est issu de l'Exposition universelle de Chicago de 1893 et s'est installé en 1921 dans son bâtiment néoclassique en marbre du Museum Campus, au bord du lac Michigan. Ses salles traitent des dinosaures, de l'Égypte ancienne, des pierres précieuses et des cultures du monde. On y voit SUE, l'un des squelettes de Tyrannosaurus rex les plus complets jamais découverts.

L'Adler Planetarium, sur le Museum Campus, a ouvert en 1930 comme premier planétarium des États-Unis, fondé par l'homme d'affaires Max Adler. Son bâtiment Art déco à douze côtés, d'Ernest Grunsfeld Jr., abrite des salles sous coupole pour des spectacles du ciel et des expositions sur l'astronomie, les vols spatiaux et les instruments scientifiques anciens.

Le Musée d'histoire de Chicago est le musée de la Chicago Historical Society, fondée en 1856, et se trouve depuis les années 1930 à Lincoln Park, à l'angle de Clark Street et de North Avenue. Ses expositions retracent l'histoire de la ville, du grand incendie de 1871 à ses quartiers et aux luttes pour les droits civiques, et présentent la Pioneer, première locomotive de Chicago.

La Robie House est une maison de style Prairie conçue par Frank Lloyd Wright et achevée en 1910 pour l'industriel Frederick C. Robie, sur le campus de l'université de Chicago à Hyde Park. Ses longs murs de brique, ses bandeaux de vitraux et ses toits en porte-à-faux accentuent l'horizontale. Elle fait partie d'un site du patrimoine mondial de l'UNESCO et se visite avec un guide.

Le Musée des Sciences et de l'Industrie, appelé Griffin Museum of Science and Industry depuis 2024, occupe le Palais des Beaux-Arts de l'Exposition universelle de 1893, dans Jackson Park. Ouvert en 1933, il présente le sous-marin allemand U-505, le train Pioneer Zephyr, une reconstitution de mine de charbon, le module de commande d'Apollo 8 et un grand réseau de trains miniatures.

La Maison et studio Frank Lloyd Wright se trouve à Oak Park, une localité limitrophe de l'ouest de Chicago. Wright construisit la maison à bardeaux en 1889 et y ajouta en 1898 le studio où il élabora avec ses collaborateurs le style Prairie ; il y vécut avec sa famille jusqu'en 1909. Restaurée dans son état de 1909, elle se visite avec un guide.