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Le Chicago Cultural Center est un édifice néoclassique de 1897 sur Michigan Avenue, construit comme première bibliothèque centrale de la ville et salle commémorative de la guerre de Sécession. Géré par la ville depuis 1978 comme centre culturel, il accueille expositions, concerts et conférences ; on y voit le Preston Bradley Hall et sa coupole en verre Tiffany, ainsi que le G.A.R. Hall and Rotunda.

Le Medieval Torture Museum est un musée privé de State Street, dans le Loop, installé dans le Page Brothers Building de 1872. Sur environ 560 mètres carrés de salles faiblement éclairées, il présente plus de 100 instruments de torture et de châtiment de l'Europe médiévale et moderne, avec des dispositifs interactifs qui expliquent leur usage.

L'Art Institute of Chicago est un musée d'art de Grant Park, fondé en 1879 ; son bâtiment Beaux-Arts, gardé par deux lions de bronze, a ouvert sur Michigan Avenue en 1893. L'aile moderne de Renzo Piano s'y est ajoutée en 2009. La collection couvre cinq millénaires, avec Un dimanche après-midi à l'Île de la Grande Jatte de Seurat, American Gothic de Wood et Nighthawks de Hopper.

Millennium Park est un parc du Loop, à l'angle nord-ouest de Grant Park, ouvert en 2004 au-dessus d'anciennes emprises ferroviaires et de parkings. Il réunit le Jay Pritzker Pavilion, une scène de concert en plein air conçue par Frank Gehry, le BP Bridge, le Lurie Garden, la Crown Fountain et la sculpture Cloud Gate d'Anish Kapoor.

La Willis Tower est un gratte-ciel de 110 étages dans le Loop de Chicago, achevé en 1973 sous le nom de Sears Tower sur des plans de Skidmore, Owings & Merrill. Son observatoire, Skydeck Chicago, se trouve au 103e étage, à environ 412 mètres de hauteur. Des cabines vitrées appelées The Ledge sortent de la façade et placent les visiteurs au-dessus de la rue.

Le Chicago Riverwalk est une promenade publique d'environ 2 km sur la rive sud du bras principal de la rivière Chicago, de Lake Street au lac Michigan. Aménagé par étapes depuis 2001, il passe sous les ponts du centre-ville et comprend des terrasses, une place commémorative des vétérans du Viêt Nam, des cafés, des embarcadères et une location de kayaks.

Le Chicago Children's Museum est un musée interactif pour les jeunes enfants, fondé en 1982 et installé sur la Jetée Navy depuis 1995. Sur trois étages, les enfants fouillent à la recherche d'os de dinosaures, bricolent avec de vrais outils dans un atelier, jouent avec l'eau et grimpent dans une goélette de cordes, toujours accompagnés d'un adulte.

Le Musée Field est issu de l'Exposition universelle de Chicago de 1893 et s'est installé en 1921 dans son bâtiment néoclassique en marbre du Museum Campus, au bord du lac Michigan. Ses salles traitent des dinosaures, de l'Égypte ancienne, des pierres précieuses et des cultures du monde. On y voit SUE, l'un des squelettes de Tyrannosaurus rex les plus complets jamais découverts.

L'Adler Planetarium, sur le Museum Campus, a ouvert en 1930 comme premier planétarium des États-Unis, fondé par l'homme d'affaires Max Adler. Son bâtiment Art déco à douze côtés, d'Ernest Grunsfeld Jr., abrite des salles sous coupole pour des spectacles du ciel et des expositions sur l'astronomie, les vols spatiaux et les instruments scientifiques anciens.

La Jetée Navy s'avance sur environ un kilomètre dans le lac Michigan ; ouverte en 1916 sous le nom de Municipal Pier, elle a été rebaptisée en 1927 en l'honneur des vétérans de la Marine de la Première Guerre mondiale. Elle accueille boutiques, restaurants, un théâtre, un musée pour enfants et des départs de bateaux. La grande roue Centennial Wheel, ouverte en 2016, élève ses nacelles fermées à près de 60 mètres.

Le Zoo de Lincoln Park, fondé en 1868, se trouve dans Lincoln Park, au bord du lac, à environ 4 km au nord du Loop ; c'est l'un des plus anciens zoos d'Amérique du Nord. Sur quelque 14 hectares, il présente des animaux d'environ 200 espèces, dont des gorilles, des lions, des ours polaires et des manchots, ainsi que la Farm-in-the-Zoo.

La Robie House est une maison de style Prairie conçue par Frank Lloyd Wright et achevée en 1910 pour l'industriel Frederick C. Robie, sur le campus de l'université de Chicago à Hyde Park. Ses longs murs de brique, ses bandeaux de vitraux et ses toits en porte-à-faux accentuent l'horizontale. Elle fait partie d'un site du patrimoine mondial de l'UNESCO et se visite avec un guide.

Le Musée des Sciences et de l'Industrie, appelé Griffin Museum of Science and Industry depuis 2024, occupe le Palais des Beaux-Arts de l'Exposition universelle de 1893, dans Jackson Park. Ouvert en 1933, il présente le sous-marin allemand U-505, le train Pioneer Zephyr, une reconstitution de mine de charbon, le module de commande d'Apollo 8 et un grand réseau de trains miniatures.

La Maison et studio Frank Lloyd Wright se trouve à Oak Park, une localité limitrophe de l'ouest de Chicago. Wright construisit la maison à bardeaux en 1889 et y ajouta en 1898 le studio où il élabora avec ses collaborateurs le style Prairie ; il y vécut avec sa famille jusqu'en 1909. Restaurée dans son état de 1909, elle se visite avec un guide.