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Der Key West Cemetery wurde 1847 angelegt, nachdem ein Hurrikan den älteren Friedhof weggespült hatte, und umfasst 7,7 Hektar mitten in der Old Town. Wegen des hohen Grundwassers sind viele Gräber oberirdische Grabkammern; es gibt ein Denkmal für die Seeleute der USS Maine, und manche Grabsteine tragen Inschriften mit lokalem Humor.
Die Duval Street durchquert die Old Town von Key West auf rund 2 Kilometern, vom Golf von Mexiko am Mallory Square bis zum Atlantik. Benannt nach William Pope Duval, dem ersten Territorialgouverneur Floridas, ist sie von Bars, Restaurants, Läden, Galerien und Holzhäusern des 19. Jahrhunderts gesäumt, viele im bahamaischen und viktorianischen Stil.
Das Key West Butterfly and Nature Conservatory am Südende der Duval Street wurde 2003 eröffnet. Unter einer Glaskuppel fliegen 50 bis 60 Schmetterlingsarten frei zwischen blühenden Pflanzen, Wasserfällen und kleinen Vögeln wie Finken und einem Flamingopaar; ein Lernzentrum erklärt die Biologie der Schmetterlinge.
Das Hemingway-Haus an der Whitehead Street 907 in Key West ist ein Steinhaus von 1851, in dem der Schriftsteller von 1931 bis 1939 mit Pauline Pfeiffer lebte. Hier schrieb er unter anderem Haben und Nichthaben. Die Räume bewahren seine Möbel und sein Schreibstudio, im Garten leben Dutzende Katzen, viele davon mit sechs Zehen.
Der Key West Lighthouse an der Whitehead Street ersetzte einen beim Hurrikan von 1846 zerstörten Turm und leuchtete erstmals 1848; 1894 wurde er um 6 Meter erhöht und 1969 außer Betrieb genommen. Die Key West Art and Historical Society betreibt ihn als Museum: Besucher steigen 88 Stufen hinauf und sehen das Wärterhaus mit dem Besitz der Leuchtturmwärter.
Der Southernmost Point ist eine bemalte Betonboje an der Ecke South Street und Whitehead Street in Key West, 1983 von der Stadt aufgestellt. Die etwa 3,7 Meter hohe Markierung trägt die Worte '90 miles to Cuba' und kennzeichnet einen Ort, der lange als südlichster Punkt der kontinentalen USA galt, obwohl ein Strand in der Nähe weiter südlich liegt.
Das Audubon House an der Whitehead Street wurde in den 1840er-Jahren für den Hafenlotsen und Strandräuber John Geiger erbaut und ist nach John James Audubon benannt, der 1832 Key West besuchte, um die heimischen Vögel zu zeichnen. Das restaurierte Haus zeigt Möbel des 19. Jahrhunderts und eine Sammlung von Audubons Vogeldrucken in Erstausgabe, umgeben von einem tropischen Garten.
Das Mel Fisher Maritime Museum an der Greene Street 200 in Key West ist ein gemeinnütziges Museum für Wrackarchäologie. Es zeigt Funde aus Wracks des 17. Jahrhunderts wie den spanischen Galeonen Nuestra Señora de Atocha und Santa Margarita sowie vom Sklavenschiff Henrietta Marie und bietet Führungen durch sein Konservierungslabor.
Das Key West Shipwreck Treasure Museum am Mallory Square erzählt von den Bergern, die Schiffe am Riff der Florida Keys bargen. In einem nachgebauten Bergungslagerhaus des 19. Jahrhunderts verbindet es Schauspieler, Filme und Fundstücke der 1856 gesunkenen Isaac Allerton; Besucher können einen 20 Meter hohen Ausguckturm besteigen.
Das Key West Aquarium steht an der Whitehead Street 1 am Mallory Square. Die Works Progress Administration baute es von 1932 bis 1934, 1935 öffnete es als Freiluftaquarium. Gezeigt werden Fische, Haie, Rochen und Meeresschildkröten der Florida Keys, dazu ein Streichelbecken und geführte Fütterungen über den Tag verteilt.
Der Mallory Square ist ein Platz am Wasser in der Old Town von Key West, neben dem Kreuzfahrtanleger am nördlichen Ende der Duval Street. Jeden Abend, etwa zwei Stunden vor Sonnenuntergang beginnend, füllt die Sunset Celebration ihn mit Straßenkünstlern, Kunsthandwerksständen und Imbisswagen, während die Sonne über dem Golf von Mexiko untergeht.
Das Harry S. Truman Little White House im Truman Annex von Key West wurde 1890 als Offiziersquartier des Marinestützpunkts gebaut. Präsident Truman verbrachte hier zwischen 1946 und 1952 bei 11 Winteraufenthalten, bei denen er auch regierte, insgesamt 175 Tage. Das Haus wird mit seiner Einrichtung, darunter Trumans Schreibtisch, bei Führungen gezeigt.
Der Fort Zachary Taylor Historic State Park liegt an der Südwestspitze von Key West. Das 1845 begonnene und nach Präsident Zachary Taylor benannte Backsteinfort blieb im Bürgerkrieg in der Hand der Union und ist ein National Historic Landmark. Führungen zeigen das Fort, der Strand des Parks dient zum Baden, Schnorcheln und Picknicken.
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