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Il Leonardo3 Museum è un museo interattivo dedicato a Leonardo da Vinci all'ingresso della Galleria Vittorio Emanuele II su Piazza della Scala, aperto come mostra nel 2013. Espone ricostruzioni funzionanti delle sue macchine, come il leone meccanico e una macchina volante, restauri digitali dei suoi dipinti e un modello del refettorio del Cenacolo com'era ai suoi tempi.

La Scala è il teatro d'opera di Milano, progettato da Giuseppe Piermarini e inaugurato il 3 agosto 1778 con L'Europa riconosciuta di Antonio Salieri. Al di fuori degli spettacoli, il Museo Teatrale alla Scala espone strumenti, costumi e ritratti, e quando non ci sono prove i visitatori possono affacciarsi sulla sala da un palco del terzo ordine.

Casa Manzoni è la casa in Via Morone dove lo scrittore Alessandro Manzoni visse dal 1814 fino alla morte, nel 1873. La facciata neorinascimentale in terracotta su Piazza Belgioioso risale al 1864, e il museo all'interno conserva il suo studio e la camera da letto insieme a ritratti, lettere ed edizioni delle sue opere.

Il Duomo di Milano è la cattedrale gotica della città, dedicata alla Natività di Maria; la costruzione iniziò nel 1386 e gli ultimi dettagli furono completati nel 1965. Rivestito in marmo di Candoglia venato di rosa, è la chiesa più grande d'Italia fuori dalla Città del Vaticano, e scale e ascensori portano alle terrazze sul tetto tra le guglie.

Il Palazzo Reale di Milano sorge a destra del Duomo in Piazza del Duomo ed è stato per molti secoli sede del governo della città, dal Comune medievale ai duchi Sforza e ai governatori successivi. Gravemente danneggiato dai bombardamenti del 1943, oggi è un centro culturale che ospita grandi mostre d'arte temporanee.

La Pinacoteca Ambrosiana è la galleria d'arte fondata nel 1618 dal cardinale Federico Borromeo accanto alla Biblioteca Ambrosiana, la biblioteca da lui aperta nel 1609. Le sale espongono dipinti di Leonardo, Botticelli, Tiziano e Caravaggio, tra cui la Canestra di frutta di Caravaggio e il cartone di Raffaello per la Scuola di Atene.

La Cripta di San Sepolcro è una chiesa sotterranea sotto la chiesa di San Sepolcro, fondata nel 1030 dal monetiere milanese Benedetto Rozzone sul luogo del foro della Mediolanum romana. I visitatori attraversano una sala di colonne e volte basse; la cripta è gestita dalla Veneranda Biblioteca Ambrosiana, che gestisce anche la vicina Pinacoteca.

La Pinacoteca di Brera è la galleria statale di Milano, aperta nel 1809 nel Palazzo di Brera, un ex collegio gesuita ricostruito da Francesco Maria Richini nel Seicento. Le sale espongono pittura italiana dal XIII al XX secolo, tra cui il Cristo morto del Mantegna, lo Sposalizio della Vergine di Raffaello e Il bacio di Hayez.

San Bernardino alle Ossa è una chiesa accanto a Santo Stefano Maggiore a Milano, con una cappella ossario. Un locale per le ossa di un cimitero vicino fu costruito nel 1210; la chiesa fu ricostruita con una cupola ottagonale dopo un incendio nel 1712, e le pareti dell'ossario sono coperte di teschi e ossa sotto una volta dipinta da Sebastiano Ricci.

Il Castello Sforzesco è una fortezza in mattoni costruita nel XV secolo da Francesco Sforza, duca di Milano, sui resti di una roccaforte viscontea del Trecento, e in gran parte ricostruita da Luca Beltrami nel 1891–1905. I suoi cortili si possono attraversare a piedi, e le sale ospitano i musei civici della città, tra cui la Pietà Rondanini di Michelangelo.

Villa Necchi Campiglio è una casa museo in Via Mozart a Milano, costruita nel 1932–1935 su progetto dell'architetto razionalista Piero Portaluppi per la famiglia Necchi Campiglio. Gestita dal FAI, conserva gli interni d'epoca e le collezioni d'arte, e il suo giardino ospita un campo da tennis e una piscina all'aperto.

La Basilica di Sant'Ambrogio è una delle chiese più antiche di Milano, fondata dal vescovo Ambrogio nel 379–386 e ricostruita in stile romanico nell'XI e XII secolo. Un atrio porticato conduce alla facciata in mattoni tra due campanili, e le spoglie del santo riposano nella cripta sotto l'altare maggiore.

Santa Maria delle Grazie è una chiesa con convento domenicano a Milano, la cui navata gotica in mattoni di Guiniforte Solari fu completata entro il 1469. Dal 1492 la parte orientale fu ricostruita con una tribuna a cupola attribuita a Donato Bramante. Il Cenacolo di Leonardo da Vinci si trova nel refettorio accanto, con ingresso e biglietto propri; il complesso è patrimonio mondiale dell'UNESCO.

Il Cenacolo è il dipinto murale di Leonardo da Vinci con Gesù e i dodici apostoli, realizzato intorno al 1495–1498 su una parete del refettorio del convento domenicano di Santa Maria delle Grazie. Il refettorio è oggi il Museo del Cenacolo Vinciano, visitabile in piccoli gruppi a orario prefissato; la Crocifissione del Montorfano occupa la parete opposta.

Il Museo Nazionale Scienza e Tecnologia Leonardo da Vinci è stato aperto nel 1953 nell'ex monastero di San Vittore al Corpo, attorno a due chiostri. Le collezioni ripercorrono scienza, tecnologia e industria in Italia, dai modelli costruiti sui disegni di Leonardo all'astronomia, all'energia, alle locomotive a vapore, alle navi e agli aerei, e nel parco si trova il sottomarino Enrico Toti.