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タリン旧市街はタリンの中世の中心地で、トームペアの丘の上の町と、商人や職人の下の町からなり、中世の市壁に囲まれています。13世紀の街路と、主に13世紀から16世紀に建てられた建物は、1997年からユネスコ世界遺産に登録されています。面積は113ヘクタールです。

ラエコヤ広場はタリン旧市街の中心にある中世の市場広場で、切妻屋根の商人の家々に囲まれ、南側は1402年から1404年のゴシック様式の旧市庁舎で閉じられています。北東の角にある市庁舎薬局は15世紀初頭から同じ建物で営業しており、12月には広場がクリスマスツリーとマーケットで埋まります。

タリン旧市庁舎はラエコヤ広場の南側にあるゴシック様式の石灰岩の市庁舎で、1322年に初めて記録に登場し、1402年から1404年にかけて現在の姿に完成しました。ヴォールト天井の地下室、主階の広間、屋根裏を見学でき、115段の階段で高さ64メートルの塔を上ると、1530年に初めて掲げられた風見「トーマスじいさん」の下の回廊に出ます。

聖霊教会はラエコヤ広場のすぐ北にある中世のルター派の教会で、1319年に初めて記録に登場し、救貧院の礼拝堂として建てられました。タリンで当初の姿を保つ唯一の14世紀の教会です。ファサードにはクリスティアン・アッカーマンによる1684年の彫刻入りの時計が掛かり、内部にはベルント・ノトケによる1483年の翼祭壇があります。

ピック通りにある大ギルド会館は、タリンで最も裕福な商人の団体である大ギルドのために1410年に完成した後期ゴシック様式のギルド会館で、ギルドは1920年までここで集会を開いていました。簡素なファサードは背の高い尖頭形のブラインドニッチで区切られています。現在はエストニア歴史博物館の分館となっており、エストニアの歴史とハンザ交易に関する展示を行っています。

ニグリステ博物館は、タリン旧市街にある中世の商人の教会、聖ニコラス教会に入っています。この教会は1944年3月の爆撃で焼け、1984年にエストニア美術館の分館として再開しました。ベルント・ノトケの「死の舞踏」の断片やヘルメン・ローデの主祭壇など教会美術を展示しており、ガラスのエレベーターで塔の展望デッキまで上れます。

ピック通りにあるブラックヘッド会館は、未婚の商人や船主の団体「ブラックヘッドの兄弟団」の本拠地として1406年から1940年まで使われました。アーレント・パッセルによる1597年のルネサンス様式のファサードには、彫刻を施した石の玄関と1640年代の彩色された扉があります。現在はタリン・フィルハーモニーが白の間と聖オレフの間でコンサートを開いています。

タリンの城壁は中世の旧市街を囲んでいます。1265年にデンマークのマルグレーテ・サンビリア王妃が城壁の建設を命じたことで工事が始まり、防備はその後約300年にわたって拡張されました。約1.85キロの城壁と26の塔が残っており、城壁の上を通る約200メートルの通路がヘレマン塔とムンカデタグネ塔を結んでいます。

キーク・イン・デ・キョクはトームペアの斜面にある高さ38メートルの砲塔で、1475年に建てられ、砲手たちが下の台所をのぞき込めたことから低地ドイツ語で名付けられました。現在はタリン市立博物館の要塞博物館となっており、この塔のほか、市壁の乙女の塔、馬小屋の塔、門の塔、そして石の彫刻のコレクションがある17世紀の稜堡の通路を見学できます。

トームキリクとも呼ばれる聖母マリア大聖堂は、トームペアの丘にあるルター派の大聖堂で、デンマークによる征服の後の13世紀に創建されたタリン最古の教会です。1684年の火災の後に再建され、クリスティアン・アッカーマンによる説教壇と祭壇画、スウェーデンとロシアの司令官の彫刻入りの墓、多くの貴族の紋章があります。バロック様式の塔は1778年から1779年のものです。

アレクサンドル・ネフスキー大聖堂はトームペアの丘にある正教会の大聖堂で、エストニアがロシア帝国に属していた1894年から1900年にかけて、ミハイル・プレオブラジェンスキーの設計によりロシア復興様式で建てられました。金色の十字架を頂く5つのタマネギ型ドームが教会を飾り、内部には金箔を施した木製のイコノスタシスが3つあります。11ある鐘のうち最大のものは重さ約16トンです。

自由広場はタリン旧市街の南端にある石畳の広場で、取り壊されたハルユ門の前にあったスウェーデンの稜堡の跡地に造られました。東側には聖ヨハネ教会(1862〜67年)が建ち、西側には独立戦争戦勝記念柱(2009年)が立っています。国の式典やコンサートがここで行われます。

旧KGB監獄博物館は、旧市街にある1912年築のパガリ通り1番地の建物の地下にある博物館です。この建物は1918年にエストニア臨時政府が置かれ、その後半世紀近くにわたりソ連のNKVD、のちにKGBの本部として使われました。ヴァバムが運営しており、かつての監房では、ここで投獄、尋問、殺害された人々に関する展示を行っています。

トームペア城はタリン旧市街を見下ろすトームペアの丘に建っています。中世の城壁と角の塔はリヴォニア騎士団の時代にさかのぼり、城広場に面したピンク色のバロック様式の棟は18世紀のロシア統治下で加えられました。城にはエストニア議会リーギコグが入っており、「のっぽのヘルマン」塔には毎日国旗が掲げられます。

聖オレフ教会はタリン旧市街の北部にあるゴシック様式の教会で、1267年に初めて記録に登場し、ノルウェー王オーラヴ2世にちなんで名付けられました。尖塔の高さは123.7メートルで、258段の急ならせん階段を上ると高さ60メートルの展望台があり、旧市街とタリン湾を見渡せます。現在はバプテスト派の会衆が教会を使っています。

ふとっちょマルガレータはピック通りの北端にある円形の砲塔で、港への進入路を守るため、大海門の隣に1511年から1530年にかけて建てられました。直径は25メートル、壁の厚さは最大5メートルです。1981年からエストニア海洋博物館が入っており、エストニアの航海に関する展示と屋上テラスがあります。

水上飛行機港はエストニア海洋博物館の分館で、ピョートル大帝海軍要塞のために1916年から1917年にかけて建てられた、鉄筋コンクリートの3つのドームを持つ水上飛行機の格納庫に入っており、修復を経て2012年に再開しました。内部には1936年の潜水艦レンビットとショート184水上機の複製があり、岸壁には蒸気砕氷船スール・トゥルが係留されています。

カドリオルグ公園はタリン中心部の東に広がる約70ヘクタールの公園で、ピョートル大帝の命によりカドリオルグ宮殿の周りに1718年から整備されました。バロック様式の花壇、あずまやのある白鳥の池、1897年の自然風の海辺のエリア、2011年に完成した日本庭園が、4世紀にわたる公園設計を見せています。公園の端にはクムがあります。

カドリオルグ宮殿は、ピョートル大帝と妻エカチェリーナのために、ニコラ・ミケッティの設計で1718年から1725年にかけて建てられたバロック様式の宮殿です。16世紀から20世紀のヨーロッパとロシアの美術を扱うエストニア美術館の分館、カドリオルグ美術館が入っています。大広間には漆喰装飾が残り、宮殿の裏には整形式の花壇があります。

カドリオルグにあるタリン歌の祭典会場では、5年ごとにエストニア歌の祭典が開かれます。ヘンノ・セプマンがアラル・コトリとエンデル・パールマンとともに設計し1959年に建てられたアーチ形の舞台には約1万5,000人の歌い手が立つことができ、「歌う革命」の始まりとなった1988年の「夜の歌の祭典」もここで行われました。舞台の隣には高さ42メートルの聖火塔が立っています。